杜月笙曾经对一个有文化的朋友说过：“你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了。而我呢，原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼，然后再修炼500年才跳了龙门。倘若我们俩一起失败，那你还是一条鲤鱼，而我可就变成泥鳅了，你说我做事情怎么能不谨慎呢？”这就是杜月笙，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他出身贫民窟，却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨。他是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物。
杜月笙，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁到上海十六铺鸿元盛水 果行当学徒，天天与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员。后拜青帮陈世昌为老头子，陈世昌是小东门一带的有名流氓头子。由于陈世昌等人的 关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。他机灵诡诈，善解人意，很快获得当时法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经 营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
因善于纠合同伙，勾结军阀，杜月笙成为鸦片提运中最有势力的一个。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，杜月笙担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。“法租界商界总联合会，于前 晚在会所开会董会，到三十余人副会长程祝荪主席，一按如下‘主席报告为自卫团事，与张会长接洽情形，大致已有办法，现止编制表册，预算不日即可告成，法租界电车罢工， 经杜月笙君调解后，已完全解决，恢复原状。’1926.12.25申报15版各商联会消息。”
在上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实精明一些，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动 ，大量聚敛钱财，转而投向正当的金融业和工商业。1928年杜月笙筹办了中汇银行，自任董事长，当时最具有社会影响力的《申报》记录了这一金融盛事。“杜月笙张啸林田鸿年 等、发起筹集资本百万元、创办中汇银行、由田鸿年为总理、公推杜月笙为董事长。”“中滙银行创立於民国十八年一月、资本总额国币二百万元、今特设总管理处、董事长杜月 笙兼任总经理。”
随后杜月笙又插足别的行业，如证券交易所、纱布交易所、纺织厂、面粉厂、造纸厂等。“昆明杜月
笙•钱新之•王晓籁等，本日下午由渝飞显明，闻将 在此间筹办纱厂及造纸厂。1938.12.28申报3版由渝飞滇。” 到1947年，杜月笙在工商界的董事长、理事等头衔，不下20个。“本市通商银行董事长杜月笙氏、於昨晚十二时乘沪 平车赴京、并闻必要时、将往芦山一行。1937.07.05申报16版杜月笙赴京。”“上海地方协会会长杜月笙，全国商联会主席五晓籁，昨日十一时夜快车由沪晋京。1947.03.24申报4 版杜月笙王晓籁晋京。”“金业交易所理事会、昨互选理事长及常务理事、开票结果、杜月笙君当选为理事长。1935.02.01申报4版金业交易所理事长职。””
为了笼络各路文人、贤士，杜月笙的智囊团向他出谋划策，成立了一个社团——恒社。其成员中，有的是他初期弟子，多为小流氓、包打听、 巡捕和赌徒；有的是商家殷实富户的子弟，他们是因为害怕被绑架而寻求庇护；三是寄希望于恒社，以求发展的人。恒社最初只有几十个人，后来发展到近2000人。为了得到报纸 的吹捧，杜月笙还设法进入新闻界，杜月笙任上海中汇银行董事长时兼任了上海《申报》董事长、《新闻报》董事、《中央日报》常务董事。
另一方面，为寻求经商合法地位，以此达到加强与国民政府的合作关系的目的，杜月笙积极参加各种募捐活动，以便洗刷以往经营烟、赌场的流氓形象，并借此跻身上流 社会。每逢上海及附近地区发生灾害，杜月笙必定出面组织赈济，利用救济活动，赢得他想要得到的名声和地位。
1922年下半年，浙江杭县、金华、嵊县等地遭遇水灾，沪上浙江人士发起募捐游艺大会。1923年初，杜月笙因参与募捐游艺中了头奖遂捐了300元大洋以赈济浙江灾民。《 申报》记载：“1924年齐（燮元）卢（永祥）战争，兵火所经，庐舍田园悉为灰烬，惨不忍睹……各处避难人民，虽由各善团多方援救收容，而无家可归者十居八九”。上海总商 会、县商会发起组织各职业慈善团体成立保安会，由虞洽卿任会长，向社会广为劝募赈灾。杜月笙这时还没有进入工商界，于是联合张啸林、黄金荣各捐洋500元发起组织江浙善后 义赈会。“张啸林、杜月笙、黄金荣发起江浙善后义赈会，发起人各捐洋五百元，赞成人各助洋一百元，集有成数，置办棉衣粮食等，先从战事灾区最重地方施放，现已在菜市街 新衣号定制棉衣裤五千套，正在从事赶制。”此次救济活动杜月笙颇为卖力。
1927年后，杜月笙为筹谋进入工商界，为博得众人的好感，救济更是成为他的经常行为。“律和要房各票友，假法租界共舞台演剧，救济失业工人，该票房昨将所收劵资 ，计杜月笙、张啸林各二百元……请转给失业工人。1925.07.09申报15版关于捐输之消息。”1926年开始，浙江、东北、长江等地频发水灾，杜月笙等人都作出了积极表率。“名 流孙宝琦·章太炎·陆宗舆·汪大夑等、为杭垣附郭水灾、在法租界八仙桥钧福里杜月笙寓所、设立急赈会事务1926.07.28申报14版孙宝琦等为杭垣水灾募捐。”《申报》一连几版 报道了此次赈灾事件。
杭垣附郭水灾急赈会、自孙宝、章太炎、金溶仲、张啸林、杜月笙发起、豋报募捐以来、助者甚为踊跃、连日1926.
08.03申报16版杭垣附郭水灾急赈会消息。杭垣附郭水灾急赈会、自夏间由孙宝琦、张啸林、金溶仲、黄金荣、杜月笙、诸公发起募捐后、各方赈助、甚为踊跃。1926.10.16申报15版杭垣水灾急赈会演剧助赈。
1928年12月到1932年3月，法租界总领事柯格霖和总巡费沃利由于接受了杜月笙的贿赂，对杜月笙在法租界的活动包括经营烟赌业持纵容态度。由于中国人的收回利权运动 ，公共租界在1929年到1931年逐渐关闭了界内所有的赌场和两个赛狗场，以免赌博成为中国人谈判桌上的筹码，公共租界也向法租界施加压力要求法租界取缔赌博业。1931年3月， 英国总领事指出：青帮不仅完全控制了法租界的事务，而且他们认为如果对自己有利的话，还会毁掉法国的行政机构。这引起了法国当局的关注，法国当局派出调查员赴沪调查， 年底决定撤换柯格霖和费沃利。1932年3月梅礼蔼和法伯尔分别就任法租界总领事和总巡。梅礼蔼上任后严禁烟赌，拒不接受贿赂，以此坚决打击杜月笙的气焰，抑制杜月笙的势力 。杜月笙的烟赌业被迫搬到华界经营，本人也被迫辞去法租界公董局的职务。
既然租界不能继续经营烟赌，杜月笙烟赌生意的兴旺与否只能取决于他与国民党当局的关系，而且他开办的中汇银行的存款有很大一部分来自烟赌收入，他也需要继续经 营烟赌业以维持银行的盈利。因此，他需要与国民党当局加强联络，加深关系。于是杜月笙在慈善事业上大做文章，以扩大正面影响。他向慈善机构频频捐款，报上鸣谢杜月笙大 善士的广告也频频出现。“中国红十字会、以杜月笙大善士、对於慈善事业、努力兴办、现因杜氏宗祠落成、特製源远流长金匾一方。1931.05.29申报11版红会赠杜月笙金匾。
1927年到1936年的十年中，杜月笙参与了数次重大自然灾害的赈济，为多家慈善机构捐款捐物，并创办了一些公益慈善机构，因赈济成绩突出，还得到了国民政府的奖励 。据《申报》记载，国民政府查得杜月笙等五人历次灾赈，“或自捐款在五万元以上，或奔走劝募在二十万元以上”，因此下令颁给杜月笙等五人三等采玉章，而这种荣誉勋章是 用于颁给对国民政府有突出贡献的人士，可见国民政府对杜月笙的重视。
抗战开始后，杜月笙积极参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前 方的抗战。上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进 步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。“社会领袖杜月笙先生，八年来领导社会，致力抗战工作，艰苦卓绝，功在国 家。1945.08.31申报2版欢迎杜月笙。
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